Aspiriini

Article on other languages:

• أسبرين
• Aspirina
• Aspirin
• Aspirin
• অ্যাসপিরিন
• Aspirin
• Ацетилсалицилова_киселина
• Aspirina
• Kyselina_acetylsalicylová
• Aspirin
• Acetylsalicylsäure
• Aspiriin
• Ασπιρίνη
• Aspirin
• Ácido_acetilsalicílico
• Aspirino
• استیل_سالیسیلیک_اسید
• Acide_acétylsalicylique
• Aspirina
• 아스피린
• Acetilsalicilna_kiselina
• Acetýlsalicýlsýra
• Acido_acetilsalicilico
• אספירין
• Aspirin
• Aspîrîn
• Aspirinas
• Acetilszalicilsav
• Acetylsalicylzuur
• アスピリン
• Acetylsalisylsyre
• Acetylsalisylsyre
• Kwas_acetylosalicylowy
• Aspirina
• Aspirină
• Ацетилсалициловая_кислота
• Aspirin
• Kyselina_acetylsalicylová
• Aspirin
• Аспирин
• Acetylsalicylsyra
• ஆஸ்பிரின்
• แอสไพริน
• Aspirin
• Asetil_salisilik_asit
• Ацетилсаліцилова_кислота
• Aspirene
• 阿司匹林

	del.icio.us
	Digg
	Furl
	Reddit
	Rojo
	Add to OnlyWire

Asetyylisalisyylihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(asetyylioksi)bentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero	50-78-2
ATC-koodi	A01AD05
PubChem	2244
DrugBank	APRD00264
Kemialliset tiedot
Kaava	C9H8O4
Moolimassa	180.160 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit	Asetyylisalisyylihappo 2-asetoksibentsoehappo Aspiriini
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	1.40 g/cm³
Sulamispiste	138–140 °C (280–284 °F)
Kiehumispiste	140 °C (284 °F) (hajoaa)
Liukoisuus veteen	1 mg/mL (20 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Biosaatavuus	nopea ja täydellinen
Proteiinisitoutuminen	99.6%
Metabolismi	Hepaattinen
Puoliintumisaika	300–650 mg annos: 3.1–3.2 tuntia 1 g annos: 5 tuntia 2 g annos: 9 tuntia
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(AU) C(US)
Reseptiluokitus	Unscheduled(AU) GSL(UK) OTC(US)
Antotapa	oraalinen

Asetyylisalisyylihappo, eli saksalaisen Bayer GmbH -yhtiön nimellä "Aspirin" tunnetuksi tekemä lääkeaine on tulehduskipulääke, joka lievittää kipua ja kuumetta sekä vähentää tulehdusta. Asetyylisalisyylihapolla on myös haittavaikutuksia, lähinnä se, että se ärsyttää ruoansulatuskanavaa ja se voi myös aiheuttaa pitkäaikaiskäytössä mahahaavan. Lapsille ei tule antaa asetyylisalisyylihappoa sisältäviä valmisteita, sillä aineella epäillään olevan yhteys Reyen oireyhtymään.^[1]

Asetyylisalisyylihappo ohentaa verta, joten sitä voidaan käyttää ehkäisemään veritulppia. Verta ohentavan vaikutuksensa vuoksi monet veritulpille alttiit henkilöt nauttivat säännöllisesti ennalta ehkäisevässä tarkoituksessa (verensä ohentamiseksi) asetyylisalisyylihappoa.

Asetyylisalisyylihapon kipua ja tulehduksia lieventävä vaikutus perustuu siihen, että se toimii kilpailevana inhibiittorina syklo-oksygenaasille, jolla on tärkeä rooli prostaglandiinien synteesissä. Prostaglandiinien synteesi kiihtyy juuri kuumeen ja kivun aikana. Syklo-oksygenaasi on sama entsyymi, joka osallistuu veren hyytymiseen.

Aspirinin historia

Luonnon salisylaatteja, joiden synteettisenä johdannaisena asetyylisalisyylihappoa voidaan pitää, on luonnossa mm. pajun kuoressa. Kuorta onkin käytetty rohtona kuumeeseen ja reumaattiseen särkyyn kautta aikojen. Vanhimmat todisteet pajurohdosten käytöstä ovat tuhansien vuosien takaa (1500 eaa.), Egyptistä löydetyissä Ebersin kääröissä. Samanlaisia mainintoja on myös muinaisilta sumereilta ja assyrialaisilta. Pajun, erityisesti valkosalavan (Salix alba), käyttö rohdoksena on ollut tunnettua myös kiinalaisten, intialaisten ja kreikkalaisten kulttuurien keskuudessa ^[2].

Euroopassa Hippoktateeta pidetään pitkälti modernin lääketieteen isänä, ja hänen osuuttaan pajun kuoren voittokulkuun nykymaailman kenties käytetyimmäksi lääkkeksi, Aspiriniksi, pidetäänkin siksi merkittävänä. Hippokrateen kuvaukset pajun kuoresta saatavasta valkoisesta jauheesta kivunlievittäjänä ovat säilyneet tähän päivään. Tärkeä virstanpylväs Aspirinin historiassa on myös ollut pastori Edmund Stonen innovatiivinen ajatus kokeilla pajunkuoren tehoa horkkatautia poteviin kyläläisiin ^[2][3].

Myöhemmin pajurohdosten vaikutusmekanismien tutkiminen johti pääasiallisena pidetyn tehoaineen, salisiinin eristämiseen. Ensimmäisenä yhdisteen pajusta löysi ranskalainen tiedemies Henri Leroux vuonna 1829^[2]. Eristäminen oli kuitenkin aikaa vievää ja kallista, jonka vuoksi työ salisiinin synteettisen johdannaisen tuottamiseksi aloitettiin samoihin aikoihin.

Salisyylihappoa valmistettiin synteettisesti 1800-luvun puolivälissä, mutta sen käyttö lääkkeenä ei ollut laajaa hapon aiheuttamien sivuvaikutusten, yleisimmin vatsaärsytysten vuoksi. Siedetympää yhdistettä kehitteli mm. ranskalainen kemisti Charles von Gerhard, joka onnistui valmistamaan salisyylihaposta asetyloidun muodon, asetyylisalisyylihapon vuonna 1853. Keksijällä ei ollut mielenkiintoa keksintönsä markkinoimiseen, ja sillä erää tuote unohtui vuosikymmeniksi.

1800-luvun lopussa Bayerilla työskennelleet Felix Hoffmann ja Arthur Eichengrün osallistuivat molemmat merkittävällä panoksella asetyylisalisyylihapon teollisen synteesimenetelmän kehittämiseen, joka valmistui vuonna 1897. Vuonna 1899 tuote saatiin markkinoille kauppanimellä Aspirin^[2][3][4].

Asetyylisalisyylihappo oli tuolloin ensimmäisiä teollisesti valmistettuja tulehduskipulääkkeitä. Nykyisin tuotetta käytetään maailmalla 100 milj. tablettia päivittäin^[5]. Asetyylisalisyylihappopohjaisia lääkkeitä myydään myös mm. tuotenimellä Disperin.

Kemiallisia ominaisuuksia

Aspiriinin itsesyttymislämpötila on 490 °C, rakennekaava CH₃COOC₆H₄COOH ja CAS-numero 50-78-2.

Katso myös salisyylihappo (C₇H₆O₃ / HOC₆H₄COOH, CAS-numero 69-72-7).

Lähteet

Aiheesta muualla

• Asetyylisalisyylihapon eli aspiriinin kansainvälinen kemikaalikortti
• Arno Forsius: Asetyylisalisyylihappo ja sen aikakausi (katsaus asetyylisalisyylihapon elinkaareen)

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta aspiriini.